Das einzige Kloster im Landkreis Freyung-Grafenau geht auf eine Gründung von Landgraf Johann I. von Leuchtenberg im Jahr 1396 zurück. Als erste Klostergemeinschaft wurden die Pauliner nach St. Oswald berufen. Die Pauliner waren aber der schwierigen wirtschafltichen Lage im `Wald` nicht gewachsen. Schon 1431 gaben sie das Kloster an die Leuchtenberger zurück. Sechs Jahre später übernahmen die Augustiner Chorherren das Kloster. Doch auch die Chorherrenzeit stand unter keinem guten Stern. Sie war geprägt von Misswirtschaft, ständig wachsenden Schulden, Niedergang der Klosterdiziplin, aber auch von Zerstörungen und Plünderungen, die über das Kloster hereinbrachen.