Wie in vielen Mittelgebirgen im Süddeutschen Raum beginnt die eigentliche Geschichte des Gebiets des heutigen Landkreises Freyung-Grafenau mit der Besiedelung im Mittelalter. Entgegen der weit verbreiteten Meinung, der Bayerische Wald sei schon seit der Steinzeit spätestens aber seit den Kelten bewohnt, ist dies archäologisch nicht nachzuweisen. Zwar zeugen gefundene Silexabschläge und Tonscherben vielerorts von der Anwesenheit von Menschen in prähistorischer Zeit, für dauerhafte Siedlungen aber fehlen gesicherte Hinweise. Viele Silex- (Feuerstein-) Bruchstücke wurden seit dem Mittelalter bei der Düngung der Äcker mit Kalk auf die Felder gebracht. Die zahlreichen Funde von Stein- und Bronzebeilen weisen auf den Brauch hin, derartige Beile („Donnerkeile“) als Abwehrzauber gegen Blitz an exponierter Lage in Häusern und Ställen aufzubewahren. Sie wurden zu diesem Zweck von weit her gehandelt und z. T. von Hausierern verkauft. Fest steht, dass schon früh Handelswege in Richtung Böhmen durch den Bayerischen Wald führten. Im Mittealter wurde hauptsächlich Salz auf den Handelsrouten nach Böhmen transportiert. Diese so genannten `Goldenen Steige` gehörten bis in die frühe Neuzeit zu den bedeutendsten Handelswege im süddeutschen Raum.

Bis ins 11. Jahrhundert galt der so genannte `Nordwald`, also das Gebiet zwischen Donau, Rachel und Dreisessel als Königsgut. 1010 gelangte das Gebiet östlich der Ilz durch Schenkung als Rodungsland an das Reichskloster Niedernburg in Passau, mit dem es um die Wende des 13. Jahrhunderts an die Passauer Bischöfe fiel. Die Passauer Fürstbischöfe hatten natürlich großes Interesse daran, diese bis dahin recht dünn besiedelte, dicht bewaldete Region urbar zu machen und förderten deshalb die Rodungs- und Siedlungsarbeit. Aus dieser Zeit stammen die zahlreichen Ortsnamen, die auf –reut (roden) enden. Die Grenzen zu den Nachbarn Bayern, Österreich und Tschechien waren jahrhundertelang umstritten. Erst unter Fürstbischof Kardinal Leopold Ernst Graf von Firmian konnten 1767 die Grenzen nach Böhmen verbindlich festgelegt werden. Diesem Bischof gelang auch der Rückkauf der seit dem 15. Jahrhundert verpfändeten österreichischen Herrschaft mit dem Pfleggericht Jandelsbrunn. Hauptort des Abteilandes war übrigens lange Zeit der Markt Waldkirchen, der direkt an einem der Hauptwege des Golden Steiges lag. Die fürstbischöflichen Burgen Fürsteneck und Wolfstein, beide um 1200 unter Fürstbischof Wolfger von Erla zur Sicherung der Landesgrenzen angelegt, wurden im 14. Jahrhundert Sitze der fürstbischöflichen Pfleggerichte, denen auch die Märkte Perlesreut und Freyung unterstanden. Eine gerichtliche Sonderstellung konnte dagegen Waldkirchen wahren. Als einziger Ort der Region wurde der Markt 1460-1470 mit einer Ringmauer befestigt. Reste dieser Mauer sind noch heute erkennbar. Mit der Säkularisierung 1803 wurde das Hochstift Passau aufgelöst und fiel zunächst an das Großherzogtum Salzburg-Toskana. Erst seit 1806 sind die Bewohner des Wolfsteiner Landes bayerische `Untertanen`. Das Gebiet westlich der Ilz, ursprünglich ebenfalls Königsland, war seit 1000 ein Bestandteil der formbachischen Grafschaft Windberg. Als die Formbacher um 1180 ausstarben, fiel das Gebiet an die Grafen von Andechs-Meran, von denen es 1207 das Hochstift Passau erwarb. Passau teilte die Grafschaft und gab im selben Jahr das Land am Oberlauf der Ilz mit der Burg Bärnstein den Halsern als Lehen. Diese gründeten noch im 13. Jahrhundert den Markt Schönberg und vergaben einzelne Güter und Rodungsbereiche ihren eigenen Dienstleuten. 1375 starben die Grafen von Hals aus. Haupterbe war Landgraf Johann von Leuchtenberg, der ‚im Asang’, einer Brandrodung, den Markt Grafenau anlegen ließ. Auf sein Betreiben und seine Fürsprache hin, verlieh Kaiser Karl IV dem noch jungen Markt 1376 die Stadtrechte. 1396 stiftete der Leuchtenberger das Kloster Sankt Oswald. Es lag an einem später ‚Gulden Straß’ genannten Handelsweg, der zuerst von Passau-Hals später von Vilshofen über Grafenau nach Westböhmen führte. 1417 verkauften die Leuchtenberger ihre Ämter Ranfels und Bärnstein mit der Stadt Grafenau und dem Markt Schönberg an die Ortenburger, von denen sie 1438 die Bayernherzöge erwarben. Diese teilten das Grafenauer Land ihrem Rentamt Straubing zu und setzten in den Burgen Bärnstein und Dießenstein Pflegrichter ein.Die Bewohner des Wolfsteiner und des Grafenauer Landes gingen über Jahrhunderte territorialgeschichtlich getrennte Wege. Dem Volk ist die alte Grenze zwischen „Bayern“ und „Bistümlern“ noch lange bewusst geblieben. Gemeinsam hatten sie jedoch immer ihre ausgeprägte Liebe zu ihrem Wald und ein Erwerbsleben, das hauptsächlich gekennzeichnet war von Landbau, Viehwirtschaft und Waldarbeit sowie seit dem 15. Jahrhundert Arbeitsverhältnissen in Waldglashütten, planmäßiger Holznutzung mit Holzdrift (seit dem 18. Jahrhundert) und Holzver- bzw. -bearbeitung. Im 19. Jahrhundert erreichten endlich die Eisenbahnen und neue Straßenbauten das Waldland, verbanden dieses mit der Welt und leiteten eine bescheidene Industrialisierung ein.